阿莱克斯（艾伦·卡瓦特 Allen Covert 饰）本来有一份体面而又稳定的工作，还有幸福快乐的人生，但一场突如其来的变故将这一切都粉碎殆尽。如今，年近35岁的阿莱克斯在一家游戏公司从事电视游戏测试员的工作，和他一同工作的，都是小年轻，阿莱克斯必须铆足了劲，才不至于被这些年轻人抛在后面。好在阿莱克斯是一个机灵的男人，他总是有办法让自己成为公司里的焦点。 哪知道阿莱克斯的室友因为沉迷于去夜总会风流，欠下了巨额债务，连两人的房租都赔了进去，就这样，一夜之间，阿莱克斯成为了流落街头无家可归的流浪汉。
霍华德（威尔·史密斯 Will Smith 饰）是一名事业有成的广告公司经理，和妻子艾米（凯拉·奈特莉 Keira Knightley 饰）结婚多年，两人共同抚养这一个可爱的小女儿。一场意外夺走了小姑娘的生命，也导致了这个幸福家庭的破碎，艾米选择了离开霍华德。接二连三的打击让霍华德陷入了绝望之中，无暇顾及公司里的事情，他整日埋首写信，这些信的收件人是“爱”、“时间”和“死亡”。 公司的竞争对手找到了霍华德，希望能够收购他的广告公司，这意味着公司里的每一个人都将因此而得到一大笔钱，但霍华德拒绝了这
皮特（杰森·席格尔 Jason Segel 饰）是个音乐人，有个比他出色得多的女朋友莎拉·马歇尔（克莉丝汀·贝尔 Kristen Bell 饰），她是个当红电视明星。皮特对她一片痴心当牛做马，但还是惨遭她的抛弃。备受打击的皮特经历了很久的消沉，还要整天在电视上看到莎拉的各种新闻，为了走出失恋阴影，他跑去夏威夷火奴鲁鲁度假，却恰好在酒店遇到莎拉和她的新男友。皮特感觉命运在捉弄他，不过此时他邂逅了度假村服务员瑞秋（米娜·古妮丝 Mila Kunis 饰），后者美丽、热情，愿意倾听他的不幸，还带他进入夏威夷的火
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